Kłopoty. 1919 rok. W nowej ofensywie strategicznej czerwonego frontu południowego główny cios z obu stron zadano Armii Ochotniczej, która posuwała się w kierunku Orelu. Grupa uderzeniowa May-Mayevsky'ego posunęła się mocno do przodu, boki były otwarte. Czerwone dowództwo planowało pokonać siły uderzeniowe Maja-Majewskiego, oddzielić armie Ochotników i Dona, pobić je osobno.
Ogólna sytuacja na froncie
Łączna liczba białych oddziałów w kierunku Moskwy wynosiła około 100 tysięcy bagnetów i szabli, około 300 dział, ponad 800 karabinów maszynowych, 22 pociągi pancerne i 12 czołgów. Wojska obwodu kijowskiego pod dowództwem generała Dragomirowa znajdowały się przed Kijowem i wzdłuż Desny pod Czernihowem. Armia ochotnicza generała Maja-Majewskiego (ponad 22 tys. osób) zajęła pozycje od Czernigowa po Orel i do Donu (koło Zadonska). Podczas kampanii moskiewskiej główne siły Maja-Majewskiego osiągnęły maksymalny sukces i osiągnęły linię Chutor-Michajłowski, Sewsk, Dmitrovsk, ul. Eropkino, Livny, Borki, r. Ikorety. Od 13 do 20 października 1919 r. biali okupowali Oryol. Dońska armia generała Sidorina (50 000 ludzi) znajdowała się od Zadońska do ujścia Ilovli; Armia kaukaska generała Wrangla (ok. 15 tys. osób) - w rejonie Carycyna, z częścią sił przeciw Astrachaniu, po obu brzegach Wołgi; Oddział generała Dratsenko z wojsk Północnego Kaukazu - przeciw Astrachaniu od południa i południowego zachodu.
Siły zbrojne południa Rosji zostały wykrwawione i osłabione strategiczną ofensywą w kierunku Moskwy. W przeciwieństwie do Czerwonych, białe dowództwo nie było w stanie zapewnić ludowi masowego wsparcia. Baza społeczna była słaba i już uszczuplona przez poprzednie mobilizacje. Wiele antybolszewickich sił i grup ludności, po wyeliminowaniu bezpośredniego zagrożenia, zajętych wewnętrznymi kłótniami i konfliktami, sprzeciwiało się ruchowi Białych. Istniejące rezerwy, nowo sformowane jednostki, a nawet część sił z frontu głównego zostały skierowane na fronty wewnętrzne i kierunki. W szczególności, aby spacyfikować powstanie Machna i innych wodzów, którzy podpalili duże obszary w Noworosji i Małej Rusi. Część sił obwodu kijowskiego walczyła przeciwko petlurystom i buntownikom. Wojska Północnego Kaukazu były zajęte walką z góralami, siłami Emiratu Północnokaukaskiego itp.
Na początku października 1919 r. uporządkowano i uzupełniono armie sowieckie na frontach południowym i południowo-wschodnim. Front południowy pod dowództwem Jegorowa składał się z około 115 tysięcy bagnetów i szabli, 500 karabinów, ponad 1,9 tysięcy karabinów maszynowych. Na prawym skrzydle znajdowała się 12. Armia Czerwona - po obu stronach Dniepru od Mozyrza, omijając Żytomierz i wzdłuż Desny do Czernigowa do Sosnicy. Ponadto znajdowały się pozycje 14. Armii - od Sosnicy po Krom (w regionie Orel). 13. Armia podjęła obronę od Kromu do rzeki. Don (w pobliżu Zadonska, niedaleko Woroneża). 8. Armia znajdowała się między Zadonskiem a Bobrowem. W kierunku Woroneża znajdował się również 1. Korpus Kawalerii Budionnego (w listopadzie został włączony do 1. Armii Kawalerii). Dalej od Woroneża do Astrachania wojska Frontu Południowo-Wschodniego znajdowały się pod dowództwem Szorina. Łącznie około 50 tysięcy osób. 9. Armia stacjonowała od Bobrowa do ujścia Niedźwiedzia; Dziesiąta działała w kierunku carycyna; Jedenasty znajdował się w rejonie Astrachania, z kierunkami operacyjnymi w górę Wołgi przeciwko Carycynowi, na południu i wschodzie wzdłuż Morza Kaspijskiego przeciwko Północnemu Kaukazowi i Guryevowi (białe kozaki uralskie).
Plan ofensywny na froncie południowym
Siły Czerwonych na froncie południowym i południowo-wschodnim stale rosły. W związku z poprawą sytuacji na innych frontach, w październiku - listopadzie 1919 przeniesiono tu kilka kolejnych dywizji. Dowództwo sowieckie utworzyło dwie silne grupy uderzeniowe na kierunkach Oryol i Woroneż. Co więcej, na kierunku Oryol-Kursk Czerwonym udało się osiągnąć 2,5-krotną przewagę bagnetów, a na kierunku Woroneż-Castornensky - 10 razy.
Po niepowodzeniu ofensywy sierpniowej () sowieckie dowództwo zmieniło kierunek głównych ataków. W kierunku Oryol miały posuwać się wojska 13. i 14. armii: łącznie 10 dywizji, 2 oddzielne brygady, 4 brygady kawalerii i 2 oddzielne grupy (62 tys. bagnetów i szabli, ponad 170 dział i ponad 1110 karabinów maszynowych). Główną rolę w ofensywie miała odegrać Grupa Uderzeniowa pod dowództwem dowódcy łotewskiej dywizji A. A. Martusevicha, była to najpierw część 13. Armii Czerwonej, a następnie 14. Armii. Grupa składała się z: łotewskiej dywizji strzelców (10 pułków i 40 dział), oddzielnej brygady kawalerii Czerwonych Kozaków (wkrótce rozmieszczonej w dywizji), oddzielnej brygady strzelców. Grupa składała się z około 20 tysięcy żołnierzy, ponad 50 dział i ponad 100 karabinów maszynowych. Plan czerwonego dowództwa polegał na użyciu sił grupy Martusevich do uderzenia na flankę i tyły jednostek 1. Korpusu Armii Kutepow (główna siła uderzeniowa Armii Ochotniczej) nacierających na Moskwę, zmuszając białych do zatrzymać ofensywę, a następnie okrążyć i zniszczyć nieprzyjaciela, uderzyć z rejonu Krom w kierunku linii kolejowej Kursk-Orzeł. 55 Dywizja Piechoty 13. Armii miała za zadanie zmiażdżyć nieprzyjaciela nacierającego na Orel.
Drugą grupę uderzeniową utworzyło czerwone dowództwo na wschód od Woroneża. Grupa uderzeniowa składała się z 42. Dywizji Strzelców Pająkowych, 13. Brygady Kawalerii Armii, Korpusu Budionnego, 12. Dywizji Strzelców Reva 8. Armii. Grupa miała uderzyć na prawą flankę moskiewskiego zgrupowania armii Denikina, pokonać wroga w kierunku Woroneża (działał tu 4. Korpus Don i 3. Kuban Mamontowa i Szkuro), wyzwolić Woroneż i uderzyć na tyłach grupa wroga Oryol w kierunku Kastornaya. Również klęska Białej Gwardii pod Woroneżem stworzyła warunki do wejścia 8. Armii Czerwonej do Donu.
Tak więc w nowej ofensywie strategicznej Frontu Południowego główny cios z obu stron zadano Armii Ochotniczej, która posuwała się w kierunku Orelu. Grupa uderzeniowa May-Mayevsky'ego posunęła się mocno do przodu, boki były otwarte. Białe dowództwo nie miało siły, by jednocześnie zaatakować i mocno skonsolidować okupowane terytoria. Dlatego Czerwoni planowali pokonać siły uderzeniowe May-Mayevsky'ego, oddzielić armie Ochotników i Dona i pobić je osobno.
Białe plany dowodzenia
Białe dowództwo posiadało informacje o koncentracji wojsk wroga do kontrofensywy. Nie było jednak rezerw, by odeprzeć te ciosy. Możliwe było jedynie przegrupowanie dostępnych sił. Ofensywa grupy Oryol od początku nie budziła obaw. Działały tu silne dywizje Drozdovskaya i Kornilovskaya. Kutepow otrzymał rozkaz od generała May-Mayevsky'ego, aby zaatakować Oryola bez zatrzymywania się i nie zwracać uwagi na flanki. Jak zaznaczył sam dowódca 1. Korpusu Armii: „Wezmę Orła, ale mój front posuwa się jak cukierek. Kiedy nieprzyjacielska Grupa Uderzeniowa przejdzie do ofensywy i zaatakuje moje flanki, nie będę mógł manewrować. A mimo to kazano mi zabrać Orła!”
Za poważniejsze uznano zagrożenie dla lewej flanki armii dońskiej w kierunku Woroneża. Dlatego Denikin, nie zatrzymując ofensywy na linii Briańsk – Orzeł – Jelec, nakazał armii dońskiej ograniczyć się do obrony w centrum i na prawej flance i skoncentrować się na lewej flance, przeciwko Lisce i Woroneżowi. Korpus generała Shkuro, znajdujący się w regionie Woroneża, został przeniesiony do armii dońskiej.
Tym samym realizacja planów czerwono-białego dowództwa doprowadziła do uporczywych nadchodzących bitew, co zaowocowało ogólnym starciem. Rozpoczęła się bitwa, która zadecydowała o wyniku całej kampanii.
W przyszłości dowództwo ARSUR próbowało utworzyć silną grupę uderzeniową w kierunku Woroneża, aby pokonać grupę uderzeniową 8. Armii Czerwonej i korpusu Budennego, co pozwoliło ponownie przechwycić inicjatywę strategiczną i wznowić ofensywę. Silną pięść uderzeniową można było zebrać tylko przez osłabienie armii dońskiej i kaukaskiej. Tutaj znowu negatywną rolę odegrał brak jedności białego dowództwa i sił antybolszewickich. Denikin zażądał wzmocnienia lewej flanki armii dońskiej poprzez osłabienie środkowego i prawego skrzydła. Żądania te zderzyły się z biernym oporem dowództwa dońskiego, które starało się w jak największym stopniu objąć region Donu. Jak przypomniał Denikin, dowództwo armii dońskiej „było pod silną presją psychologii mas kozaków dońskich, które ciążą w kierunku swoich rodzimych chat”. W rezultacie dowództwo Dona przydzieliło grupie uderzeniowej tylko 4. korpus generała Mamontowa, który był zniszczony i osłabiony po nalocie na czerwony tył, w którym pozostało 3500 szabli. Pod koniec listopada, po natarczywych żądaniach dowództwa Denikina, 4 korpus otrzymał posiłki, w grupie uderzeniowej znalazła się brygada Plastun i słaba dywizja kawalerii. Dowódca armii Don, generał Sidorin, nie chciał osłabiać obrony regionu Don.
Podobna sytuacja była z dowództwem armii kaukaskiej. W październiku 1919 r. Wrangla zadał silne ciosy południowym i północnym grupom wroga w rejonie Carycyna. Następnie dowódca poinformował Kwaterę Główną, że sukces ten został osiągnięty „kosztem całkowitego wykrwawienia armii i ostatniego wysiłku sił moralnych tych dowódców, którzy jeszcze nie wyszli z akcji”. 29 października dowództwo Denikina zaproponowało dowództwu armii kaukaskiej przydzielenie sił dla grupy uderzeniowej w centrum lub rozpoczęcie własnej operacji ofensywnej w kierunku północnym w celu odwrócenia sił Armii Czerwonej i zmniejszenia frontu armii Dona, pozwalając mu skupić się na lewym skrzydle. Generał Wrangel odpowiedział, że rozwój operacji Armii Kaukaskiej na północy jest niemożliwy „przy braku kolei i braku komunikacji wodnej”. A przeniesienie wojsk na zachód nie zmieni ogólnej sytuacji ze względu na niewielką liczbę jednostek kawalerii i doprowadzi do utraty carycyna. Denikin wycofał się z armii kaukaskiej tylko 2. korpus Kuban.
Operacja Woroneż-Kastorno
13 października 1919 r. rozpoczęła się ofensywa woroneskiej grupy Czerwonych. Korpus kawalerii Budionnego, wzmocniony dywizją piechoty 8. armii, uderzył w 4. korpus doński Mamontowa w rejonie wsi Moskowskie. Do 19 października trwały uporczywe walki, osady kilkakrotnie przechodziły z rąk do rąk. 19 października ludzie Kuban i Don ze Shkuro i Mamantov uderzyli na skrzyżowaniu 4. i 6. dywizji kawalerii w kierunku wsi Khrenovoe. Część korpusu Budennego poszła do defensywy, zadając jednocześnie silne kontrataki wrogowi z północy i południa. Białych Kozaków zepchnięto z powrotem na południe i wschód, w kierunku Woroneża.
23 października Budenowici przy wsparciu dywizji strzeleckich 8. Armii rozpoczęli szturm na Woroneż. 24 października Czerwoni wyzwolili miasto od wojsk Szkuro, które wycofały się na prawy brzeg Donu. Po przekroczeniu Donu Budionny walczył do Niżniediewcka, zagrażając Kastornej i tyłom 1. Korpusu Armii Ochotniczej. W tym samym czasie jednostki 8. Armii przeprowadziły ofensywę na południe, zajęły stację Liski i wyrzuciły 3. korpus doński poza Don.
31 października korpus Budionnego został wzmocniony przez rezerwową 11. Dywizję Kawalerii. 2 listopada Doniecy z Mamontowa rozpoczęli kontratak w rejonie Klewna-Szumejka, ale po ciężkich stratach wycofali się. 3 listopada 42. Dywizja Piechoty 13. Armii zajęła Liwny i zaczęła posuwać się w kierunku Kastornego.5 listopada korpus Budionnego, oddziały 8 i 13 armii dotarły do stacji Kastornaya. Tutaj Czerwoni napotkali silny opór ze strony kawalerii Szkuro i pułku Markowa. Od 5 do 15 listopada toczyły się bitwy o Kastorną. 42. Dywizja Piechoty i 11. Kawalerii nacierały od północy, 12. Dywizja Piechoty i 6. Kawalerii od południa, a 4. Dywizja Kawalerii od wschodu. W rezultacie Czerwoni zdobyli Kastornaję. Pod koniec 16 listopada White został pokonany. 19 listopada korpus Budionnego został wysłany do 1. Armii Kawalerii.
W tym samym czasie na froncie Armii Dońskiej toczyły się uparte bitwy z różnym powodzeniem. Kozacy pokonali lewą flankę 8. Armii Czerwonej pod Bobrowem i Talową oraz jednostki 9. Armii Radzieckiej na brzegach Chopry. Doniec ponownie zajął Liski, Tałową, Nowochopiorsk i Bobrow. Istniała groźba, że Biali ponownie zajmą Woroneż. Ostatecznie jednak armia dońska wycofała prawą flankę poza Don i centrum za Khoper, utrzymując się za tymi rzekami i na linii Liski-Uryupino.
W ten sposób grupa Woroneż przeszła 250 km, wyzwoliła Woroneż, zadała ciężką porażkę głównym siłom białej kawalerii, lewej flance armii Dona i stworzyła zagrożenie dla flanki i tyłów Armii Ochotniczej, przyczyniając się do zwycięstwa Armii Czerwonej w bitwie Orel-Kromskoje.