Rozwój ofensywy
Po nieudanym sierpniowym kontrataku Czerwonego Frontu Południowego i pokonaniu grupy uderzeniowej Seliwaczew armia Denikina rozwinęła ofensywę w kierunku Moskwy. 1. Korpus Armii Kutepowa, pokonując dużą grupę Czerwonych, zajął Kursk 7 (20) września 1919 r. W kierunku Woroneża trwały zacięte bitwy. Korpus Kuban Szkuro, przy wsparciu korpusu Mamontowa i lewego skrzydła armii dońskiej, która pozostała w szeregach Kozaków, nagle przekroczył Don w pobliżu stacji Liski. Zacięta walka trwała trzy dni. Obie strony poniosły ciężkie straty. Jednak Biała Gwardia przedarła się przez czerwony front. Część 8. Armii Czerwonej została odepchnięta na wschód. Wojska Shkuro zaatakowały i zdobyły Woroneż 1 października 1919 r. Na całym froncie Biali złapali tysiące więźniów i ogromne łupy.
Korpus Kutepova kontynuował rozwój ofensywy w kierunku Oryola. Po zdobyciu Kurska powstały nowe jednostki z powodu napływu ochotników. 24 września 1919 r. Biała Gwardia zajęła Fateż i Rylsk, 11 października Kromy, 13 października Oryol i Livny. Zaawansowane rozpoznanie White'a znajdowało się na obrzeżach Tuły. Na prawym skrzydle Kozacy kubańscy Szkuro z Woroneża przedarli się do Usmana. Na lewej flance 5. Korpus Kawalerii generała Juzefowicza zajął Czernigow i Nowogród Siewierski.
Tymczasem na lewym skrzydle Armii Ochotniczej pojawiło się zagrożenie. Południowa grupa 12. Armii Czerwonej pod dowództwem Jakira (dwie dywizje strzelców i brygada kawalerii Kotowskiego), odcięta od własnej po zdobyciu Odessy przez białych, zaczęła przebijać się wzdłuż prawobrzeżnej Małorusi, by północ, do ich własnej. Terytoria te były okupowane przez petliurystów, którzy nie chcieli walczyć z potężną grupą Czerwonych, więc przymykali oczy na jej postęp. W odpowiedzi Czerwoni nie tknęli petliurystów. W rezultacie grupa Yakira udała się na tyły Denikinitów. W nocy 1 października 1919 r. Czerwoni nagle pojawili się dla Białych pod Kijowem, strącili słabe ekrany wroga i wdarli się do południowej stolicy Rosji-Rosji. Część generała Bredowa wycofała się na lewy brzeg Dniepru, ale zdołała utrzymać mosty i wzniesienia klasztoru Peczerskiego. Po odzyskaniu sił po niespodziewanym uderzeniu i przegrupowaniu sił, Denikinici przystąpili do kontrataku. Uparte walki trwały trzy dni, do 5 października ochotnicy wrócili pod swoją kontrolę do Kijowa. Południowa grupa Jakirów ruszyła za rzekę. Irpen, połączyła się z głównymi siłami 12. Armii i odbiła Żytomierz z rąk petliurytów. W ten sposób 12. Armia Czerwona przywróciła swoją integralność i znajdowała się na obu brzegach Dniepru na północ od Kijowa, dzieląc się na grupy wojsk prawobrzeżnych i lewobrzeżnych.
Wolontariusze odparli także kontratak the Reds i odnieśli zwycięstwo na prawej flance. W październiku 10. Armia Czerwona Klujewa, uzupełniona jednostkami frontu wschodniego, rozpoczęła drugą ofensywę na carycyna. Kaukaska armia Wrangla, osłabiona skierowaniem części sił do Astrachania i Dagestanu (rozwinęło się tam potężne powstanie przeciwko Białym), była w stanie wytrzymać.2. Korpus Kuban Ulagaya zatrzymał wroga, a następnie po 9 dniach walk oddziały Denikina kontratakowały. Na czele ataku znajdowały się pułki oficerskie - Kuban, Osetian, Kabardian. Czerwone oddziały zostały ponownie wyparte z miasta.
W tym samym czasie armia dońska Sidorina przeszła do ofensywy. Pod osłoną milicji starców i młodzieży, która przez pół miesiąca broniła prawego brzegu Donu, regularne dywizje kozackie mogły odpocząć i uzupełnić szeregi. 3. Korpus Don Corps przekroczył Don w pobliżu Pawłowska, pokonał 56. Czerwoną Dywizję Piechoty i zaczął poruszać się na wschód. Dowództwo sowieckie rozmieściło rezerwy i zatrzymało przełom. Jednak w rejonie Kletskaya przez rzekę przeprawiła się inna grupa Białych Kozaków - 1. i 2. korpus doński. 2. Korpus Doński pod dowództwem generała Konowałowa był główną siłą uderzeniową armii, w której koncentrowały się najlepsze jednostki kawalerii. Korpus Konowałowa przedarł się przez obronę wroga, połączył się z 3. Korpusem Dońskim i wspólnym wysiłkiem Białych Kozaków rozbił dwie dywizje czerwonych strzelców. 9. Armia Czerwona Frontu Południowo-Wschodniego zaczęła się wycofywać.
Front Południowo-Wschodni został utworzony 30 września 1919 r. W celu zmiażdżenia wroga w kierunkach Nowoczerkask i Carycyn oraz zajęcia regionu Don. Front składał się z 9 i 10 armii, od połowy października - 11 armii. Dowódcą frontowym jest Wasilij Shorin. Dowództwo Frontu Południowo-Wschodniego próbowało powstrzymać przełamanie wroga na przełomie rzeki. Chopra, ale się nie udało. Armia dońska została wzmocniona posiłkami - pojedynczymi setkami, jednostkami milicji utrzymującymi obronę wzdłuż Donu. Zostały teraz przetransportowane na prawy brzeg rzeki i uzupełniły regularne jednostki. Armia Czerwona została zepchnięta na północ. Biali Kozacy ponownie całkowicie zajęli region Armii Don. Kozacy zajęli Nowochopiorsk, Uryupinską, Poworino i Borisoglebsk.
U szczytu sukcesu
To był szczyt sukcesu Białej Armii. W głównym kierunku ochotnicy zajęli linię Nowgorod-Seversky - Dmitrovsk - Orel - Novosil - na południe od Yelets - Don. Cały front Denikina biegł wzdłuż dolnej części Wołgi od Astrachania do Carycyna i dalej wzdłuż linii Woroneż - Oryol - Czernigow - Kijów - Odessa. Biała Gwardia kontrolowała ogromne terytorium - do 16-18 prowincji z populacją 42 milionów ludzi.
Sytuacja Rosji Sowieckiej w tym momencie była niezwykle trudna. Rząd sowiecki musiał zmobilizować wszystkie siły i środki, aby odeprzeć cios armii Denikina. „Życie Gospodarcze”, organ Naczelnej Rady Gospodarki Narodowej, pisał jesienią 1919 r.:
„Bez względu na to, jak to jest trudne, ale teraz trzeba zrezygnować z dalszego postępu na Syberii i wszystkich sił i środków zmobilizować w celu ochrony samego istnienia Republiki Radzieckiej przed armią Denikina…”
Jednak tyły armii Denikina były niezadowalające. Ustanowiona z tyłu administracja Denikina była słaba i nieprofesjonalna. Najlepsi ludzie byli na linii frontu lub już zginęli. Z tyłu była ogromna liczba oportunistów, karierowiczów, awanturników, spekulantów, wszelkiego rodzaju biznesmenów, którzy „łowili ryby w niespokojnych wodach”, różne złe duchy, które zostały podniesione z dna przez rosyjskie kłopoty. Doprowadziło to do wielu problemów, nadużyć, oszustw i spekulacji. Zbrodnia była w pełnym rozkwicie, trwała wielka kryminalna rewolucja. Wojna chłopska trwała nadal, a gangi i wodzowie krążyli po prowincjach.
Jednocześnie trwała „demokracja” wprowadzona przez Rząd Tymczasowy. W warunkach wojny działały wolności polityczne. Prasa wychodziła niemal bez ograniczeń, wybierano władze miejskie, działały partie polityczne, w tym eserowcy i socjaldemokraci, którzy robili wszystko, by zaszkodzić Białej Gwardii. Oczywiste jest, że to wszystko nie wzmocniło pozycji AFSR.
Wojna na Kaukazie Północnym
Pozycję armii Denikina pogorszyła tocząca się na Północnym Kaukazie wojna. Tutaj Biała Gwardia musiała zachować jeszcze jeden front. Latem 1919 r. zbuntował się Dagestan. Imam Uzun-Khadzhi wypowiedział świętą wojnę niewiernym, a we wrześniu jego bojownicy zaczęli naciskać na białe oddziały Północnego Kaukazu pod dowództwem generała Kolesnikowa. Biała Gwardia wycofała się do Groznego. 19 września imam utworzył Emirat Północnokaukaski – państwo islamskie (monarchia szariatu), które istniało na terenie górzystego Dagestanu i Czeczenii, części Inguszetii. Jego siły liczyły do 60 tysięcy żołnierzy.
Powstanie było aktywnie wspierane przez rządy Azerbejdżanu i Gruzji, które obawiały się zwycięstwa ruchu Białych i Turcji. Chociaż Turcja była pogrążona we własnej wojnie domowej między kemalistami a Turkami, nie porzuciła planów zajęcia Kaukazu. Z Turcji przez Gruzję jechały karawany z bronią, przybyli instruktorzy wojskowi. Dowódca wojsk tureckich w Dagestanie Nuri-Pasza (były dowódca Kaukaskiej Armii Islamskiej) utrzymywał stały kontakt z Uzun-Khadzhi. Dowództwo armii Uzun-Khadzhi obejmowało oficerów tureckiego sztabu generalnego, m.in. Husseina Debreli i Ali-Rizę Corumlu (pierwszy był szefem kawalerii, drugim artylerią). Gruzja we wrześniu 1919 wysłała oddział ekspedycyjny pod dowództwem generała Kereselidze do pomocy wojskom emiratu. Gruzini planowali sformować korpus, a potem całą armię. Ale Kereselidze nie dotarł do wioski Vedeno, stolicy imama. Został pokonany i okradziony przez alpinistów, którzy nie uznali żadnej mocy. Kereselidze wrócił do Gruzji.
Ponadto Czerwoni byli częścią armii Emiratu Północnokaukaskiego. Resztkami rozbitej 11 Armii Czerwonej dowodził Gikało - w 1918 r. kierował obroną czerwonego Groznego. Czerwony pułk Gikalo wszedł w skład armii Uzuna Khadzhiego i zajął pozycje w pobliżu wsi Vozdvizhenka, osłaniając kierunek Władykaukaz. Oddziały Gikalo otrzymały instrukcje zarówno od Vedeno, jak i Astrachania, z którymi utrzymywały kontakt za pośrednictwem kurierów. W rezultacie Czerwoni walczyli u boku islamistów przeciwko Białym.
W rezultacie na Kaukazie Północnym doszło do impasu. Armia powstańcza miała zdecydowaną przewagę liczebną nad Białą Gwardią, ale pod względem zdolności bojowych była znacznie gorsza od wroga. Niewyszkoleni i niezdyscyplinowani alpiniści nie byli w stanie oprzeć się regularnym oddziałom, ale znali dobrze okolicę, a jazda górskimi ścieżkami i wąwozami była nie do pokonania. Alpiniści mieli masową broń - od Turków, Brytyjczyków, Gruzinów, pokonanych Czerwonych, ale problem polegał na amunicji, bardzo im brakowało. Patroni stali się nawet jedyną twardą walutą na Kaukazie Północnym. Mała Biała Gwardia po prostu nie była w stanie kontrolować tak ogromnego i słabo połączonego terytorium i stłumić powstania. Na emirat nie dało się jednak przymknąć oczu. Oddziały Uzun_Hadzhiego zagroziły Derbentowi, Pietrowkowi (Makhaczkała), Temirkhan-Shura (Buinaksk) i Groznemu. Górale najeżdżali kozackie wsie i osady nizinne.
W dodatku niezależni górale i rozmaici bandyci nadal szaleli. Nasilała się dezercja górali, którzy zmobilizowali Denikina do armii. Zabierali ze sobą broń, tworzyli gangi i korzystając z braku męskiej populacji (Kozaków) na tyłach, angażowali się w rabunki, grabieże, morderstwa, przemoc i porwania.
Dowództwo Białe musiało przerzucić jednostki z frontu północnego na południowy, tworząc nowy front. W celu, jeśli nie zniszczyć wroga, to przynajmniej go zablokować. Znaczne siły armii kozackiej tereckiej pod dowództwem Atamana Wdowenko, które pozostały do obrony swoich wiosek, zostały wyłączone z wojny z Czerwonymi na głównym kierunku. Aby wojna nie przybrała charakteru masakry między Tertsi a góralami, przeniesiono tu jednostki kubańskie i ochotnicze. Jasne jest, że wpłynęło to również na pozycję armii Denikina w kierunku Moskwy. Przede wszystkim oczywiście sytuacja na Kaukazie Północnym dotknęła armię Wrangla, której tyły były zagrożone powstaniem w Dagestanie i otrzymywały posiłki od ludów Kuban, Terek i gór.