Syn wielkiego księcia Wasilija I Dmitriewicza Wasilija II z Moskwy (Ciemny) urodził się w Moskwie 10 marca 1415 r.
W XV wieku Rosja znajdowała się w stanie rozdrobnienia. Wielki Książę, choć otrzymał etykietę panowania od Chana Złotej Ordy, nadal nie mógł liczyć na bezwarunkowe podporządkowanie książąt udzielnych. Zasada przekazywania tronu przez starszeństwo coraz bardziej wchodziła w konflikt z decyzjami Złotej Ordy. Preferowano książąt podobających się chanowi, którzy służalczo mu służyli lub umiejętnie tworzyli pozory takiej służby. Wielu gubernatorów prowokowało otwartą agresję wśród ludności i długo nie było w stanie utrzymać się przy władzy. Państwo księstwa moskiewskiego nie było na tyle silne, aby dyktować swoją wolę całej Rosji, więc konflikty domowe zdarzały się dość często.
W 1425 r. dziesięcioletni Wasilij Wasiljewicz, syn byłego wielkiego księcia Wasilija Dmitriewicza, wstąpił na tron moskiewski. Panowanie młodego Wasilija było poważnie zagrożone, ponieważ było sprzeczne z zwyczajami, a także z wolą Dmitrija Donskoja. Gdy tylko wiadomość o śmierci Wasilija Dmitriewicza rozeszła się po konkretnych posiadłościach, rozpoczęły się gwałtowne waśnie. Wuj Wasilija, Jurij Zvenigorodsky, przejął tron. Ponadto Jurij miał dwóch dorosłych synów, którzy wspierali jego ojca w konfrontacji. Matka Wasilija była córką silnego litewskiego władcy Witowta, który objął patronatem księstwo swojego młodego wnuka. Aby uspokoić wojowniczych krewnych, młody Wasilij wraz ze swoim dziadkiem Witowcem musieli udać się na kampanię wojskową, która zakończyła się pomyślnie. W związku z tym nie doszło do bitwy, ponieważ siła wojsk litewskich i wojsk Wasilija przewyższała siły Jurija zarówno pod względem liczebności, jak i zdolności bojowych. Pokój został zawarty z Jurijem, dopóki spór nie został rozstrzygnięty na dworze Hordy. Potęga wojskowa księcia litewskiego powstrzymywała pretendentów do tronu moskiewskiego aż do jego śmierci w 1430 roku.
Jednak sam Vitovt zachowywał się bardziej jak zdobywca niż patron. Nie obawiając się poważnej odmowy ze strony nieletniego wnuka, skierował swoje wojska w kierunku granic rosyjskich. Czekała go poważna porażka w zdobyciu Pskowa miasta Opoczka. Karamzin opisuje przebiegłość oblężonych mieszczan, którzy osłabili most nad rowem usianym ostrymi kołkami. Wielu litewskich żołnierzy zginęło podczas próby zdobycia upartego miasta. Jednak pokój został zawarty na korzyść Witowa, a Opoczka zobowiązał się zapłacić księciu litewskiemu 1450 rubli srebrnych. Następnie doświadczony dowódca przeniósł się do Nowogrodu, którego mieszkańcy bezmyślnie nazwali go zdrajcą i jastrzębiem. W wyniku negocjacji Nowogród zapłacił Vitovtowi kolejne 10 tysięcy rubli srebrnych i dodatkowy tysiąc za uwolnienie więźniów. Równolegle z kampaniami książę litewski komunikował się ze swoim wnukiem i córką, a nawet zapraszał ich do odwiedzin, skupiając się na swoim miejscu i trosce ojcowskiej.
Pozycja księcia Wasilija była ograniczona wpływem szlachetnych bojarów, którzy w rzeczywistości rządzili księstwem. Wasilij, według zeznań współczesnych, nie był obdarzony ani przywódczymi, ani wojskowymi talentami przywódczymi, nie miał specjalnego intelektu i innych zdolności władcy. Wnuk Witowa okazał się marionetką w rękach moskiewskich bojarów, więc zmiana kandydatury nie była pożądana przez Moskali. Sprytne i celowe działania jednego z doradców księcia Dmitrija Wsiewołskiego pozwoliły Wasilijowi otrzymać etykietę panowania. W sporze z Jurkiem decydujące okazały się słowa dyplomatycznego bojara, że decyzję Ordy Chana należy uznać za legalną, nawet jeśli jest ona sprzeczna ze starymi rosyjskimi tradycjami sukcesji tronu. Wasilij, potrzebując pomocy wpływowego i przebiegłego bojara, obiecał poślubić swoją córkę po powrocie do Moskwy, ale nie mógł dotrzymać słowa.
P. Czystyakow „Wielka księżna Zofia Witoldowa na ślubie wielkiego księcia Wasilija Ciemnego”, 1861
Otrzymawszy etykietę panowania, Wasilij poślubił księżniczkę Marię Jarosławową, pod naciskiem swojej matki Zofii. Obrażony tak perfidnym oszustwem Wsiewołżski natychmiast opuścił Moskwę i dołączył do przeciwników młodego Wielkiego Księcia. Jurij natychmiast wyruszył i korzystając z niedoświadczenia księcia i nagłego pojawienia się, zajął Moskwę. Pospiesznie zmontowana armia Wasilija została pokonana, a sam Wielki Książę został zmuszony do ucieczki do Kostromy. Synowie Jurija, nazywani Kosojem i Szemyakiem, uporczywie domagali się poradzenia sobie z rywalem, ale wpływowy bojar Morozow w tym czasie stanął w obronie Wasilija. Jurij nie odważył się splamić swojego honoru krwią krewnego, ale wziął słowo od Wasilija, że nie będzie już więcej twierdził, że ma wielkie panowanie.
Karamzin tłumaczy nienawiść do kuzyna ze strony Szemyaki i Kosoja tym, że na weselu wielkiego księcia Zofii Witoldowej, zapominając o wszelkiej przyzwoitości, zerwała cenny pas należący do Dmitrija Donskoja od Wasilija Kosoja. Bracia upokorzeni tym aktem zostali zmuszeni do natychmiastowego opuszczenia uczty i miasta.
Jednak Jurij, pozostawiając przy życiu Wasilija, nie wziął pod uwagę ważnej okoliczności. Marionetka Wasilij okazała się znacznie bardziej atrakcyjna dla bojarów moskiewskich niż apodyktyczny i sprytny zwycięzca. W rezultacie uwolniony Wasilij bardzo szybko otrzymał wsparcie i zgromadził imponujące siły. Siostrzeniec złamał słowo, by nie żądać tronu moskiewskiego i przy pomocy bojarów zmusił Jurija do opuszczenia miasta. Po radzeniu sobie z głównym konkurentem Wasilij zmierzył się ze swoimi dwoma synami, którzy żywili gniew za przeszłe obelgi. Obaj uważali się za godnych zastąpienia Bazylego II na wielkim tronie i byli bardzo niebezpiecznymi rywalami.
W 1434 r. Jurij dołączył do wojsk Wasilija Kosoja i Dmitrija Szemyaki i pokonał armię Wasilija. W rezultacie wielki książę uciekł do Niżnego Nowogrodu. Jednak Jurij nagle zmarł, więc Wasilij Kosoj pozostał w Moskwie jako władca. To zachowanie wzbudziło oburzenie braci Szemyaki i Krasnego i zwrócili się o pomoc do swojego dawnego wroga Wasilija Wasiljewicza. Kosa została wydalona z Moskwy i przyrzekła nigdy nie objąć tronu. W 1435 r. Wasilij Kosoj złamał przysięgę i ponownie przeniósł się do Moskwy, ale został brutalnie pokonany. Rok później Kosoy ponownie wystąpił przeciwko Wasilijowi i próbował go pokonać przebiegłością, ale został schwytany i oślepiony jako kara za krzywoprzysięstwo.
Krótkotrwały pokój został złamany w 1439 r. przez najazd tatarski kierowany przez Ulu-Muhammada, którego kiedyś nie wspierał Wasilij w konfrontacji z książętami udzielnymi Hordy. Wasilij opuścił Moskwę i będąc bezpiecznym nad Wołgą, niejednokrotnie wzywał pomocy Dmitrija Szemiaka. Jednak nie było odpowiedzi na wezwania. Po tym, jak Ulu-Muhammad opuścił miasto, plądrując okolicę, Wasilij powrócił i zebrawszy wojska, wypędził swojego kuzyna z posiadłości w Nowogrodzie. Po chwili Shemyaka wrócił ze swoją armią, ale zawarł pokój z Wasilijem.
W 1445 r. powtórzono najazd mściwego tatarskiego chana Ulu-Muhammada. Tym razem Wasilij po zaciętej walce został wzięty do niewoli, z której można było wykupić tylko ogromne sumy pieniędzy. Powrót księcia został przywitany chłodno. Dodatkowy ciężar okupu spadł na barki zgrabionej ludności, która zaczęła okazywać otwarte oburzenie. Dmitrij Szemyaka i grupa konspiratorów w 1446 r. zaatakowali Wasilija, który odprawiał nabożeństwo modlitewne. Jednak Dmitrij Juriewicz nie odważył się zabić swojego brata, a jedynie go oślepił, przypominając los Wasilija Kosoja. Już w 1446 r. Szemyaka, pod presją bojarów, został zmuszony do uwolnienia Wasilija. Gdy tylko książę odzyskał wolność, wokół niego utworzyła się silna koalicja. Wasilij ponownie został intronizowany, a Dmitrij Juriewicz musiał uciekać.
Po krótkiej walce między braćmi ponownie zawarto pokój, jednak wrogość nie ustała. Szemyaka nieustannie podejmował próby zebrania armii i wywołania oburzenia wśród ludności, w wyniku czego był prześladowany przez Wasilija i został otruty w 1453 roku. Według zeznań współczesnych, od momentu oślepienia Wasilij bardzo się zmienił i zaczął rządzić mądrze i sprawiedliwie. Jednak takie stwierdzenie jest wysoce wątpliwe. Najprawdopodobniej w imieniu księcia rządzili wpływowi bojarzy. Sam Wasilij był posłusznym narzędziem w ich rękach. Wasilij II zmarł na gruźlicę w 1462 roku po nieudanym leczeniu hubką.
W czasie wojny domowej Tatarzy najechali Rosję i plądrowali ludność, spalili miasta i wywieźli chłopów. Książęta byli tak pochłonięci wewnętrzną konfrontacją, że nie mogli oprzeć się nomadom. Rosja przez długi czas pozostawała słaba i podzielona, ale panowanie Wasilija przyniosło pozytywne rezultaty. Władza wielkiego księcia znacznie wzrosła po krwawej walce, a wiele ziem popadło w bezpośrednią zależność od księstwa moskiewskiego. Za panowania Wasilija Wasiljewicza trwa stopniowe zjednoczenie ziem rosyjskich.
